Ngay trong tháng đầu tiên ra mắt, trang Facebook của nhà xuất bản bị tấn công điện tử hàng loạt khiến tài khoản bị sập, có thể có liên quan đến Đảng Cộng sản Việt Nam. Trang web sau đó là đích nhắm của tin tặc vào tháng 11.[4][5] Tháng 7 cùng năm, theo Đài tiếng nói Hoa Kỳ (VOA), ba tài khoản ngân hàng của tổ chức này được cho là bị cơ quan an ninh ra lệnh đóng vì không chịu sự kiểm duyệt của chính quyền Việt Nam.[6] Theo Tổ chức Ân xá Quốc tế, từ đầu tháng 10 năm 2019, công an đã sách nhiễu và đe dọa hàng chục người có liên quan tới Nhà xuất bản Tự Do. Việc sách nhiễu đã xảy ra ở ít nhất ba thành phố lớn là Hà Nội, Thành phố Hồ Chí Minh và Huế, cùng các địa phương khác như Bình Dương, Quảng Bình, Quảng Trị và Phú Yên. Những người bị sách nhiễu bị đặt vào tầm ngắm do đã mua hoặc đọc sách do nhà xuất bản in ra, hoặc đã từng cộng tác với nhà xuất bản.[5][7] Lực lượng an ninh cũng ập vào nhà của một độc giả "để khám xét, tịch thu."[5][8] Trong thông cáo phát đi ngày 27 tháng 11, Tổ chức Ân xá Quốc tế và Tổ chức Theo dõi Nhân quyền ra tuyên bố yêu cầu "Chính quyền Việt Nam chấm dứt ngay hành động leo thang đàn áp một nhà xuất bản độc lập".[9][10]

Nhà xuất bản Tự Do đã xuất bản 11 cuốn sách của tám tác giả trong năm 2019 về các chủ đề chính trị nhạy cảm, bao gồm vai trò của Trung Quốc tại Việt Nam và dự luật Đặc khu kinh tế gây tranh cãi. Nó cũng đã phát hành một cuốn sổ tay pháp lý cho các nhà hoạt động bị bắt giam.[11]

Ngày 10 tháng 7 năm 2020, người đại diện của Nhà xuất bản Tự Do, bà Phạm Đoan Trang tuyên bố rút khỏi nhà xuất bản này.[12]